Die zweite Etappe führt durch die Weinberge im Dresdner Osten, durch die Stadtteile Pillnitz, Hosterwitz, Niederpoyritz, Wachwitz, Loschwitz und Weißer Hirsch. Die Wegstrecke hat eine Länge von ca. 20 kme. Da aber sehr viele Sehenswürdigkeiten am Wegesrand sind, ist es auch angeraten, eventuell die Tagestour aufzuteilen.
Der Start ist am ehemaligen Rathaus, die Straßenkreuzung heißt „Am Rathaus“ und sie ist nördlich vom Pillnitzer Schlosspark. Der Weinwanderweg führt westwärts in die Dresdner Straße. Empfehlenswert ist ein Abstecher zum Hohen Steig, um noch einmal die Aussicht zu genießen. Dazu biegt man nach 100 m von der Straße rechts ab. Über die Copitzer Straße gelangt man wieder auf die Dresdner Straße.
Es folgt nach einer Wegstrecke von ca. 500 m die Carl-Maria-von Weber-Gedenkstätte, ein Winzerhaus, in dem der Komponist als Kapellmeister der Dresdner Hofkapelle von 1818 bis 1824 lebte. Heute lädt das Museum auch zu Konzerten im kleinen Saal und im Garten ein.
Nach dem Museum wird rechts in den Keppgrundweg eingebogen, vorbei am Keppschloss, der ehemaligen Villa des Ministers Marcolini.
Oberhalb der Gebäude führt ein Weg am Waldrand entlang. Durch den Kuckschen Grund kommt man nach Niederpoyritz. Über die Eugen-Dietrich-Straße und weiter die Staffelbergstraße geht der Weg bis zur Siedlungsstraße mit einer schönen Aussicht ins Elbtal. Über die Weinbergtreppen führt der Weg hinab zur Pillnitzer Landstraße. Der Wachwitzer Bergstraße folgt man über zwei Kehren bergauf. Links gerade aus geht es in den Königsweg, am Oberwachwitzer Weg wieder abwärts zur Pillnitzer Landstraßen bis zum Weinbaudorf Altwachwitz.
Hier führt die Straße am Steinberg schräg bergan. Über die Josef-Hegenbarth-Straße kommt man auf die Straße „Wachwitzer Weinberg“. Hier befinden sich die königliche Villa und der Wachwitzer Rhododendrongarten. Oberhalb der Villa ist das Schloss Wachwitz mit einem Höhenpark.
