Die Pirnaer Geschichte beginnt mit der erstmaligen Nennung 1233 in einer Urkunde als Perne. Seit der Stadtentstehung war Pirna auch kirchliches Zentrum, Sitz eines Erzpriesterstuhles des Bistums Meißen. Die Stadtrechte wurden vom Markgrafen 1240 verliehen. Durch die Markt- und Stapelrechte von 1325 wuchs Pirna schnell an. Die erste Nachricht über eine Stadtmauer stammt aus dem Jahre 1336, anzunehmen ist aber, das schon in der Periode der Stadtgründung begonnen wurde eine Mauer zu bauen.
Der Herrensitz in Liebethal war ebenfalls schon 1241 nachgewiesen. Heinricus de Libendal wurde als Zeuge in der Lausitzer Grenzurkunde des böhmischen Königs Wenzel genannt. Nach 1289 gab es einige Besitzwechsel und Böhmen erhielt die Lehnsrechte. Um das Jahr 1300 hatte Pirna etwa 1.500 Einwohner. In der Mitte vom 14. Jahrhundert wurden auch schon die Dörfer Rottwerndorf, Zehista und Zuschendorf in Urkunden genannt.
Pirna verfügte auch über Feudalbesitz. Sie hatte im 16. Jahrhundert mehrere lehnspflichtige Ratsdörfer. Erst als der deutsche und böhmische König Wenzel IV. seine Macht verlor, gelang es 1404 dem Markgrafen Wilhelm den Einäugigen die Stadt zu erobern. Der Machtkampf um die Herrschaft im Gebiet zwischen der Elbe und Böhmen wurde durch die Dohnaer Fehde entschieden. Pirna stieg 1459 zum endgültigen Verwaltungszentrum auf. Der Besitz der Stadt wurde im Vertrag von Eger 1459 dem sächsischen Kurfürsten Friedrich II. bestätigt.
1502 wurde mit dem Bau der neuen Stadtkirche unter der Leitung von Meister Peter Ulrich von Pirna begonnen. Die Einführung der Reformation erfolgte 1539 und der erste evangelische Pfarrer und Superintendant Antonius Lauterbach weihte sie ein. Die Bauarbeiten schloss 1546 der Baumeister Wolf Blechschmidt ab.
Die Entwicklung stagnierte durch kriegerische Ereignisse wie die schwedische Besatzung im Dreißigjährigen Krieg, mehrere Pestepidemien und den wachsenden Konkurrenzdruck anderer Handelsstädte in Sachsen.
Im Jahr 1550 lebten in Pirna ca. 3.540 Menschen, 1800 waren es 5.000 Einwohner. Es entstanden mehrere Vorstadtsiedlungen vor allem im Westen und Süden. Die Stadtmauer engte die Stadtentwicklung ein. 1811 wurde begonnen, die Stadtmauer zu schleifen.
Im Jahr 1813 wechselt Pirna in den Kämpfen zwischen Franzosen und Russen mehrmals den Besitzer. Etwa 2.000 Kranke und Verwundete bevölkerten alle öffentlichen Gebäude, Typus breitete sich aus und raffte auch viele Bewohner hin. Über 30 Jahre lasteten die Schulden aus den Kriegsschäden auf der Stadt.
Zwischen 1870 und 1900 stieg mit der Industrialisierung die Bevölkerungszahl stark an. Immer mehr Landbewohner zog es in die Kreisstadt. Umliegende Orte wie Copitz, Rottwerndorf, Zehista, Zuschendorf, Cunnersdorf wurden Anfang des 20. Jahrhunderts eingemeindet. Industriebetriebe der Zellstoffverarbeitung, der Stahlerzeugung, des Maschinenbaus, der chemischen Industrie, der Glasverarbeitung, der Elektrotechnik entstanden um 1920.
Nach den Strukturveränderungen der Wirtschaft hat Pirna heute noch 36 Tausend Einwohner. Mit der Gemeindegebietsreform von 2008 erfolgte die Eingemeindung von Birkwitz, Pratzschwitz und Graupa zu Pirna.
