1302 ging der Besitz an die verwandten Herren von Rosenberg, welche auf der südlich gelegenen Burg Rosenberg residierten. Peter I. von Rosenberg ließ Anfang vom 14. Jh. die Obere Burg errichten. Während des Burgbaues ist schon eine Siedlung am rechten Moldauufer belegt. Hier siedelten Kolonisten aus Bayern und Österreich.
1347 wurden die zwei Siedlungen durch eine Brücke verbunden. Seit 1334 erhielten Juden das Zuzugsrecht. Zwei Jahre später wurde ein Stadtrat gebildet. Durch die Entwicklung von Handwerk, die Förderung von Silbererz und als Handelsplatz an der Straße von Budweis nach Österreich erlangte die Stadt Krumlov schon 100 Jahre nach der Gründung eine wirtschaftliche Blüte.
Um 1309 entstand die St.-Veit-Kirche und 1317 das Spital. 1357 erichteten die Minoriten das St.-Franziskus-Kloster. Es folgte 1361 das Klarissenkloster St. Klara.
Nachdem Silber entdeckt worden war, kam es ab 1473 zum Zuzug deutscher Bergleute. Bereits 1494 besaß die Stadt das Königsstadtprivileg. Wilhelm von Rosenberg der Oberstkämmerer und Oberstburggraf des Königs ließ die Burg Krumau zum repräsentativen Renaissance-Schloss umbauen.
Der letzte Rosenberger im Mannesstamm Peter Wok musste 1602 die Herrschaft Krumau auf Grund von Schulden an den Kaiser Rudolf II. verkaufen. Im Dreißigjährigen Krieg wurde die Stadt mehrmals geplündert. Nach den Eggenbergern erwarben 1719 die Fürsten Schwarzenberg die Herzogsherrschaft Krumau. Zahlreiche Umbauten im Barockstil gehen auf den Fürsten Adam Franz von Schwarzenberg zurück.
Ab dem 19. Jh. war Krumau Verwaltungszentrum des Bezirks. Nach der deutschen Besetzung 1938 wurde es dem Reichsgau Oberdonau zugeschlagen.
Nach 1945 wieder im Bestand der Tschechoslowakei wurde die Deutsche Bevölkerung vertrieben. 1948 erfolgte die verstaatlichung vom Schloss. Das Stadtzentrum erklärte man 1963 zu einem Denkmal 1992 wurde es in die Liste des UNESCO-Welterbes aufgenommen.
