Die spätromanische Basilika Mariä Himmelfahrt wurde von 1206 bis 1221 errichtet und nach 1248 gotisch umgebaut. Es war eine dreischiffige Basilika mit dem Grundriss eines lateinischen Kreuzes und einem rechtwinkligen Chor mit Kapellen und einem Querschiff. Sie war von 76 m lang und diente auch als Grablege der Herren von Riesenburg. Der Friedhof an der Nordseite, 1209 eingeweiht, war durch die Kirche und das Tor der Toten zugänglich. Der Südflügel des Konvents mit dem frühgotischen Kapitelsaal und Teile des Kreuzgangs wurden um 1230 fertiggestellt.
Während der Kämpfe um die böhmische Thronfolge 1248 erlitt die Klosteranlage schwere Schäden. Nach der Niederlage des Böhmenkönigs in der Schlacht auf dem Marchfeld 1278 wurde auch das Kloster ausgeraubt. Die gesamte Anlage konnte deshalb erst um 1350 fertiggestellt werden. Während der Hussitenkriege wurde das Kloster wieder zerstört. König Sigismund veräußerte einen großen Teil des Klosterbesitzes und der Wiederaufbau nach den Kriegen dauerte lange. Das vollkommen verschuldete Kloster wurde 1580 auflöste.
Während der Rekatholisierung Böhmens erfolgte 1624 die Neueröffnung des Klosters und 1697 gründete das Kloster eine Wollstrumpf- und später eine Feintuchmanufaktur. Viele der Beschäftigten bildeten ihrerseits Arbeiter aus und gründeten eigene Betriebe. Der Ort Oberleutensdorf entwickelte sich zum Zentrum der Textilmanufakturen.