Im 12. Jh. kamen deutsche Siedler in die nahezu unbewohnte Grenzregion. 1352 wurde die Siedlung erstmals schriftlich erwähnt. In der Anfangszeit im 13. Jh. besaß der Benediktinerorden eine Propstei. Apel Vitzthum der Ältere zu Roßla erwarb 1453 die Grundherrschaften Klösterle und die Neuschönburg (Nový Šumburk). 1531 erhielten sie die Herren von Schönburg und 1621 fiel sie an die Familie Thun und Hohenstein. Seitdem besaßen diese auch das Schloss Klösterle.
Letzter Besitzer von Schloss Klösterle war bis 1945 Matthias Graf von Thun-Hohenstein. Er ließ auch die Barockkirche „Der allerheiligsten Dreifaltigkeit“ erbauen, das Schloss im neogotischen Stil umbauen und den Schlosspark fertigstellen.
Nach der Gründung der Porzellanmanufaktur 1794 gab es einen wirtschaftlicher Aufschwung der Stadt. Der Sohn des Manufakturbesitzers Josef Weber, übernahm von der Stadtgemeinde den Sauerbrunn in Pacht. Das „Klösterle Sauerbrunn“, der „Weberschaner Sauerbrunn“ und die „Bitterwasserquelle Pullna“ kamen auf den Markt. Klösterle wurde ein Kurort.
