Die Ortenburg liegt auf einem Felsplateau über der Spree nordwestlich der Altstadt von Bautzen. Der von der Spree umflossene Burgfelsen war schon in der Bronzezeit besiedelt. In der Zeit der Besiedlung durch die Milzener war hier eine slawische Burg. Nach der deutschen Eroberung wurde die Anlage eine Landesburg des neuen Gaus. Unter Heinrich I. begann der Bau einer Mauer, der unter seinem Sohn Otto I. beendet wurde.
Im Gelände dieser ersten Ortenburg stand als vermutlich älteste christliche Einrichtung der Oberlausitz eine Marienkapelle. Nach langen Kämpfen um den Besitz der Oberlausitz kam es 1018 zum Friedensschluss von Bautzen zwischen dem Heiligen Römischen Reich und Polen. Durch die zeitweilige Schwäche der Markgrafschaft Meißen kam aber schon 1158 die Oberlausitz als Lehensbesitz an Böhmen. Die Ortenburg wurde für das Verwaltungszentrum der böhmischen Krone vom 12. bis 17. Jh. der Sitz des Landvogtes. Von Ende des 17. bis ins 19. Jh. residierte das Kursächsische Oberamt in der Burg. Heute ist die Ortenburg Sitz des Sächsischen Oberverwaltungsgerichtes.
Im Jahr 1945 gab es große Schäden an der Fronfeste des Burgwasserturms, am Magazingebäude und dem Kornhaus.
In den 1990er Jahren wurde die Burg saniert und 2003 das neue Burgtheater auf dem Platz des zerstörten Kornhauses fertiggestellt. Von der mittelalterlichen Bausubstanz blieben lediglich der Burgwasserturm, der Matthiasturm und die Mauer erhalten.
Der Matthiasturm mit dem Matthiastor wurde zwischen 1483 und 1486 im spätgotischen Stil erbaut. Der ungarische König Matthias Corvinus (Hunyadi) war von 1469 bis 1490 Landesherr der Oberlausitz. Im zweiten Geschoss errichtete man eine Schlosskapelle (St. Georgenkapelle). 1639 brannte sie aus und wurde nicht wieder restauriert. An der Stadtseite des Turms befindet sich seit 1486 ein monumentales Sandsteinrelief, welches den König Matthias darstellt. Nachbildungen dieses Relief befinden sich in Budapest und Szeged.
Im Jahr 1649 wurde das Hofrichterhaus erbaut. Daneben befindet sich eine Ausfallpforte, die 1639 während der schwedischen Belagerung geschaffen wurde. An der Ausfallpforte beginnt der Osterweg, welcher um die Burganlage herum zum Durchgang vor dem Neuen Tor der Ortenburg führt.
Der Burgwasserturm liegt am äußersten Westrand des Felsplateaus. Er diente der Wasserversorgung der Burgbesatzung, später als Verteidigungsbastion. Die untersten Bauteile des Turmes stammen aus dem 14. und 15. Jh.. Zwischen dem Turm und dem Burghof ist die Fronfeste. Hier sperrte man 1800-1803 den bekannten Räuberhauptmann Johannes Karasek ein.
