Anfänge
Eine Weiheinschrift in der Kirche benennt das Jahr 1141 der Kirchengründung.
1351 verkauft die Familie von Waldburg den Ort an die von Haimenhofen. Diese wiederum gaben die Herrschaft 1440 weiter an das Hochstift Augsburg. Der König Maximilian I. verlieh das Marktrecht und die Hohe Gerichtsbarkeit.
Der Graf Hugo von Montfort errichtet 1518 in Tiefenbach an der Schwefelquelle ein Bad, welches als Vorläufer des heutigen Kurbetriebs gilt. Im Juli 1546 zog das protestantische Heer durch das Allgäu weiter über Ehrenberg nach Tirol.
Im Dreißigjährigen Krieg wurde Oberstdorf dreimal 1632, 1634 und 1647 von den Schweden geplündert. Gleichzeitig starben 1634/1635 etwa 700 Menschen an der Pest.
Nach 1800
Im Jahr 1865 wütete ein großer Stadtbrand bei dem zwei Drittel der Häuser vernichtet wurden. Das Rathaus, die Kirche und 146 Häuser mussten neu erbaut werden.
Es bildete sich ein Verein, welcher die Dorfverschönerung voran brachte und die Sommerfrische förderte. 1872 führte man eine Art Kurtaxe ein, mit der später das Moorbad, das Kurhaus mit Kegelbahn und die Errichtung vom Freibad am Freibergsee finanziert. Stetig wuchsen die Gästezahlen, um 1900 wurden schon 15.000 Kurgäste gezählt. Als Sehenswürdigkeit eröffnete man den Weg durch die Breitachklamm im Jahr 1905.
Der Skisport nahm einen rasanten Aufstieg mit der Einweihung der Schattenbergschanze 1926.
Die Nebelhornbahn errichtete die Gemeinde von 1928 bis 1930.
Nach 1945
Im Jahr 1948 wurde der Kurbetrieb wieder aufgenommen und 1949 das öffentlichen Kneippbad eröffnet. Der Verkehrs- und Kurverein Oberstdorf beteiligte sich an der Gründung der Sesselbahn AG.
1950 erfolgte zum Schönblick der Bau der Söllereckbahn.
Im selben Jahr fand auf der heutigen Heini-Klöpfer-Skiflugschanze die erste internationale Skiflugwoche statt. Die Erste Vier-Schanzen-Tournee begann 1953 auf der Schattenbergschanze. Für die Skiflugweltmeisterschaft 1973 in Oberstdorf wurde die Schanzenanlage erneuert.
Das ehemalige Hotel „Luitpold“ kaufte die Marktgemeinde auf und es wurde um- und ausgebaut. Es entstand daraus das Kur-, Kongress- und Theaterzentrum der Kur AG.
