Die Wanderung beginnt an der Endhaltestelle der Kirnitzschtalbahn, am Lichtenhainer Wasserfall. Es geht gleich über die Kirnitzschbrücke und dann bergan. Nach einer Dreiviertelstunde wird der Kuhstall, die größte Höhle in der Sächsischen Schweiz, erreicht. Unbedingt sollte die Himmelsleiter benutzt werden, um auf das Plateau zu gelangen. Im Mittelalter stand hier die Burg Winterstein. Der Wanderer hat eine gute Aussicht auf die Felsenwelt der Affensteine und zum Kleine Winterberg, welche das nächste Wanderziel ist.
Über die Treppen östlich der Höhle erfolgt der Abstieg. Nun geht es durch ein großes Waldgebiet auf dem Fremdenweg ohne große Steigungen nach Süden. Nach ca. 1,5 km wird am Wettinplatz die Zeughausstraße und nach 500 m der Königsweg überquert. Es beginnt der Aufstieg auf den Kleinen Winterberg. Anschließend gibt es die Möglichkeit rechts auf dem Affensteinweg weiter zu wandern und links dem Fremdenweg zu folgen. Ca. 100m nach links ist der Aufstieg auf den Kleinen Winterberg zum Pavillion.